Artemisinina, peso molecolare 282.34, precedentemente noto come Qinghaosu, base formula chimica C₁... H₂₂O..., è un naturale quadricyclic endoperossido sesquiterpene lattone utilizzato nel trattamento di ceppi multiresistenti di malaria di "falciparum del". Forma cristalli incolori, ortorombico che sono solubili in alcool, e tanto più in acetato di etile. Esso è più frequente come parte di una terapia di combinazione con altri farmaci antimalarici. Esso è anche indagato per il trattamento del cancro.
Fonti
Per centinaia di anni, la fonte di artemisinina è stata l'assenzio dolce bush, "artemisia annua." Questo bush è stato una volta popolarmente utilizzato nella produzione di assenzio e attualmente viene utilizzato per aromatizzare alcuni vermouth.
Più recentemente, sintesi di artemisinina e analoghi simili sono stato sottoposto ad indagine in laboratorio, che porta alla produzione di farmaci di combinazione, come incoraggiato dalla organizzazione mondiale della sanità (OMS). Tale trattamento è chiamato ACT per la terapia di combinazione a base di artemisinina. Biosintetiche metodi stanno subendo la valutazione.
Perché artemisinina è speciale
Alcuni ceppi di malaria sono diventati resistenti ai farmaci. La cosa peggiore di questi per quanto riguarda le complicazioni mediche e tasso di mortalità è la malaria falciparum. È diffuso attraverso le latitudini meridionali-middle della terra, in particolare sub-sahariana. Artemisinina è riuscire dove molti farmaci antimalarici non è più possono nella lotta Falciparum. Purtroppo, la prova sta emergendo che un ceppo artemisinina-resistente può essere emergenti in Cambogia occidentale.
Struttura ad anello di artemisinina
Artemisinina è un quadriciclo. Ciò significa che la struttura di base incorpora quattro anelli. Uno degli anelli ha un sollevatore perossido come parte dell'anello.
Struttura di perossido
Artemisinina è anche un endoperossido. Ciò significa che contiene il collegamento perossido di due ossigeni, (- O - O-) tra due punti su uno degli anelli.
Classificazione del terpene
Artemisinina è un sesquiterpene. Questo punta alla sua che possiede atomi di 15 carbonio che potrebbero provenire da una combinazione di tre molecole di isoprene (cinque-carbonio).
Caratteristica del lattone
Infine, artemisinina è un lattone. Un lattone è una struttura ad anello che si possa formare da una singola molecola che ha un gruppo carbossilico (-C(O)OH), che unisce con un gruppo alcolico (HO - C-), che elimina una singola molecola di acqua per formare un legame estere (-C(O)-OC-). Ad esempio, il diritto-incatenato HO-(CH₂) ₄-COOH può perdere acqua per formare un six-membered lattone come mostrato nell'accompagnamento immagine "delta-valerolactone."
Caratteristiche minori
Per quanto riguarda i dettagli più fini, artemisinina è una struttura 3-d. Se i tre anelli sono visti come essendo nel piano di un pezzo di carta, alcune funzionalità affonderà sotto la carta, mentre altri salirà sopra la carta. Nell'immagine fornita di artemisinina, i triangoli scuri foto gruppi aumento sopra la carta, mentre i triangoli di linee tratteggiate rappresentano gruppi affondando sotto la carta.