Il termine "isomero" deriva dalle parole greche che significa "stesse parti." Due composti che sono isomeri hanno la stessa formula molecolare..--lo stesso numero di atomi di carbonio, ossigeni, atomi di idrogeno o altri atomi..--ma loro strutture è diverso. Isomeri possono essere diviso in due grandi classi, isomeri strutturali e stereoisomeri. Potrai incontrare entrambi i tipi frequentemente nel corso di chimica organica e biochimica.
Isomeri strutturali
Isomeri strutturali hanno diverse connettività; in altre parole, gli stessi atomi compongono entrambe le molecole, ma sono riuniti in un modo diverso. Se abbiamo una molecola con la formula C4H10, ad esempio, abbiamo potuto disegnare una struttura in cui gli atomi di carbonio formano una singola catena di quattro-carbonio, o uno in cui un atomo di carbonio è un gruppo metilico attaccato a medio tenore di carbonio di una catena di tre atomi di carbonio. Queste due strutture sarebbero entrambi hanno la stessa formula molecolare, ma gli atomi sono collegati tra loro in modo diverso..--di conseguenza, esse sono isomeri strutturali.
Stereoisomeri
Stereoisomeri hanno la stessa connettività ma una diversa disposizione degli atomi nello spazio. In altre parole, quattro gruppi potrebbero essere collegati al stesso atomo di carbonio, ma se il modo quei gruppi sono posizionati in spazio differisce tra due molecole, queste molecole sono stereoisomeri. Immaginate, per esempio, una molecola con la formula C6H10Cl2 contenente un anello di sei atomi di carbonio; per mantenere le cose semplici, su carta abbiamo potuto disegnare questo anello di sei atomi di carbonio come un esagono. Immaginiamo anche gli atomi di cloro attaccati al carbonio 1 e 2 di carbonio dell'anello. Che ci limita a due possibilità. Gli atomi di cloro potrebbero essere sullo stesso lato dell'anello, o uno di loro potrebbe essere sopra l'anello, mentre l'altro è di sotto. Queste due possibilità sono stereoisomeri perché la connettività strutturale è lo stesso, ma la disposizione nello spazio è differente.
Tipi di stereoisomeria
In molecole con atomi di carbonio singolo-legati, possono ruotare i carboni alle due estremità di un singolo legame. Questa rotazione dà origine a diverse configurazioni della molecola chiamata conformeri. Alcuni libri di testo chiamare stereoisomeri conformeri mentre altri no; in generale, tuttavia, se ti viene chiesto di disegnare stereoisomeri di una molecola su un esame, conformeri non contano. Gli enantiomeri sono coppie di stereoisomeri che portano lo stesso rapporto a vicenda come la sinistra e la mano destra..--sono immagini speculari identici che non possono essere sovrapposte a vicenda. Diastereomeri, come la molecola di C6H10Cl2 discussa, sono stereoisomeri che non sono correlati tra loro come immagini speculari.
Proprietà
Due diversi isomeri strutturali di una molecola possono avere proprietà molto differenti. Due isomeri strutturali di C4H10O, ad esempio, sono butanolo (un alcol) ed etere etilico (un solvente ed anestetico). Diastereomeri possono anche avere proprietà molto differenti. Enantiomeri, tuttavia, hanno proprietà fisiche identiche, con una sola eccezione: la direzione in cui ruotano luce piano polarizzata. Un enantiomero ruoterà luce piano polarizzata solo andata, mentre l'altro enanziomero si ruoterà l'altro. Gli enantiomeri sono comunque molto importanti in biochimica, perché gli enzimi e le proteine nel vostro corpo riconoscono molecole sulla base delle loro forme, così spesso si legano un enantiomero ma non in altra.