Come risolvere i problemi facendo reazioni di addizione per la chimica

Come risolvere i problemi facendo reazioni di addizione per la chimica

Quando si aggiunge del bromo 3-esene, gli atomi di bromo aggiungerà alla molecola esene tale che si finisce con 3,4-dibromohexene. Questo è un esempio di una reazione di addizione, una reazione in cui due molecole più piccole si combinano per formare una più grande. Reazioni di addizione in chimica organica introduttivo tipicamente coinvolgono alchenici (molecole che contengono un doppio legame carbonio-carbonio). È importante ottenere una certa pratica disegnando i meccanismi per questi generi di reazioni, poiché domande meccanismo spesso presentarsi sul test.

Istruzioni

Regole generali

• Scrivere la formula di struttura per ogni composto. Le formule strutturali di scrittura è un'abilità che dovreste aver imparato prima iniziato chimica organica, ma se è necessario rivedere, clicca sul link Clackamas Community College per saperne di più. In problemi di questo tipo, le formule strutturali in genere avranno a voi, tuttavia, così è possibile copiarli solitamente appena giù.

• Individuare doppi legami tra atomi di carbonio nella formula strutturale. Questi saranno posti in cui possa verificarsi Addizione elettrofila. Un elettrofilo è una specie in una reazione chimica che è attratto da una specie di elettrone-ricchi.

• Determinare quali elettrofilo prende parte nella reazione. Il tuo elettrofilo in genere sarà uno delle altre sostanze chimiche elencate nella reazione. Bromo e cloro possono agire come elettrofili e aggiungere a un doppio legame, anche se il singolo elettrofilo più comune è lo ione di idrogeno, H +. Una soluzione acida è per definizione uno che contiene un'alta concentrazione di ioni idrogeno H +. Questi può catalizzare aggiunta di acqua ad un alchene per rendere un alcool. Vari altri reagenti possono essere utilizzati per le addizioni elettrofile, ma questi sono alcuni dei più comuni. Se si lavora con acido-catalizzato aggiunta di acqua, andare alla sezione 2. Se si lavora con gli alogeni, ignorare la sezione successiva qui sotto e vanno alla sezione 3.

Catalisi acida

• Determinare quale dei due carboni alchenico ha meno sostituenti pesanti se un ione di idrogeno è utilizzato come l'elettrofilo. Se uno dei due carboni alchenico ha due atomi di idrogeno collegati ad esso, è primario. Se ha un idrogeno e un altro carbonio collegato ad esso, è secondario. Se ha due atomi di carbonio più collegati ad esso oltre il carbonio alchenico, è terziario. Un carbonio terziario con una carica positiva è più stabile di un carbonio secondario con una carica positiva, che è a sua volta più stabile di un carbonio primario con una carica positiva. Di conseguenza, gli ioni idrogeno si attaccherà sempre ai meno sostituito di due atomi di carbonio che condividono un legame doppio. Se un ione di idrogeno è l'aggiunta di 2-metil-butadiene, ad esempio, esso sarebbe attaccarsi al 1-carbonio poiché che creerà il carbocatione più stabile. (Un carbocatione è un ione positivamente caricato carbonio).

• Disegnare una freccia a due punte in esecuzione dal doppio legame per lo ione idrogeno se viene aggiunto un ione di idrogeno. Questa doppia freccia indica che due degli elettroni (su quattro nel doppio legame) saranno ora prese a formare un legame con lo ione idrogeno invece. Ricorda che questa freccia non è una rappresentazione accurata di come si presenta la reazione..--l'alchenico davvero non scagliare fuori una coppia di elettroni e arpione un ione di idrogeno. È solo un modo per tenere traccia di cosa sta succedendo.

• Disegnare la nuova reazione intermedia con un legame da meno sostituito dei due carboni alchenico per l'atomo di idrogeno. L'altro carbonio alchenico più sostituito ora ha una carica positiva. Disegnare un segno + accanto ad essa per significare questo.

• Disegnare una freccia a due punte da doppietti sull'ossigeno in una molecola di acqua. Questa freccia a due punte deve puntare al carbonio carico positivamente, per indicare che la molecola di acqua aggiungere qui. Ricordate che una coppia solitaria è un paio di punti che rappresentano due elettroni di non legame.

• Disegnare il successivo intermedio di reazione, che ha attaccato una molecola di acqua più sostituito i due atomi di carbonio e un idrogeno attaccato a altro. L'atomo di ossigeno della molecola di acqua ha ora una carica positiva. A partire da uno dei due atomi di idrogeno attaccati all'ossigeno, disegnare una freccia a due punte che punta verso l'ossigeno, per indicare l'idrogeno è cacciato e ora diventa un ione di idrogeno, mentre l'ossigeno mantiene i due elettroni che facevano parte del vincolo.

• Disegnare il prodotto finale, che è un alcool (-OH) gruppo attaccato al più sostituito i due carboni alchene e un nuovo idrogeno attaccato a altro.

Alogena aggiunte

• Disegnare la molecola biatomica alogena (Br2 o Cl2, a seconda di quale reagente utilizzi) disegna il simbolo per ogni atomo (bromo o cloro) e collegando i due da un doppio legame. Posizionarlo vicino l'alchenico sulla tua carta.

• Disegnare una freccia a due punte dal legame tra i due atomi di alogeno ad uno degli atomi di idrogeno, che indicano le interruzioni di legame e uno degli atomi dell'alogeno mantiene entrambi gli elettroni. Ora disegnare una freccia a due punte dall'alchenico all'atomo di alogeno che non arriva a mantenere gli elettroni. Anche disegnare una freccia a due punte da una delle coppie solitarie su questo alogena per l'alchenico.

• Disegnare il nuovo intermedio di reazione. Poiché il doppio legame nell'alchenico è stato rotto, i due carboni ora sono single-legato a vicenda e singolo-legato all'atomo di bromo o cloro. Di conseguenza, tutti e tre di loro formano i vertici di un triangolo. Questa struttura triangolare è chiamato un ione ciclico bromonium. Il bromo o cloro ha un positivo carica su di esso, quindi disegnare un segno + accanto a esso. L'altro atomo di alogeno, quello che devo tenere gli elettroni dal legame, ora ha un negativo carica, quindi disegnare un segno negativo accanto ad essa.

• Disegnare una freccia a due punte dall'alogeno caricati negativamente a più sostituito i due atomi di carbonio nello ione ciclico bromonium. Anche di disegnare una freccia a due punte dal legame tra gli ioni caricati positivamente alogena e questo carbonio sullo ione positivamente - alogena.

• Disegnare il prodotto finale, che ha un atomo di alogeno collegato a ciascuna delle due atomi di carbonio che precedentemente erano membri dell'alchene.

Consigli & Avvertenze

  • Ricordate che le frecce dispinta sono fondamentalmente un modo per capire cosa succede durante una reazione.

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