Come fa a determinare uno zucchero alfa da uno zucchero Beta?

Gli zuccheri sono di tutti preferito composti organici. I tipi più elementari di zuccheri sono le forme semplici come glucosio, fruttosio e galattosio; combinazioni di questi zuccheri semplici costituiscono versioni più complesse come saccarosio (un abbinamento di glucosio con fruttosio) e lattosio (un abbinamento di glucosio con galattosio). La chimica degli zuccheri semplici è resa più complessa dalle diverse forme o isomeri che assumono. Una distinzione utile comporta la cosiddetti alfa-zuccheri e beta-zuccheri.

Istruzioni

• Ricordiamo che uno zucchero semplice come il glucosio può esistere in una forma lineare o una forma ciclica. In forma ciclica, due parti della molecola lineare sono Uniti per formare un anello.

• Essere consapevoli del fatto che la forma lineare e le forme cicliche possono interconvert, specialmente in soluzione. I termini alfa e beta, tuttavia, si riferiscono specificamente alle forme cicliche.

• Guardare un disegno dell'isomero ciclico che stai studiando. Trovare il carbonio che è collegato a 1) un atomo di ossigeno che fa parte dell'anello e 2) un gruppo -OH (un idrogeno e uno di ossigeno). Questo carbonio è chiamato carbonio anomerico.

• Si noti che esistono due possibilità. Il gruppo -OH attaccato al carbonio anomerico potrebbe essere l'anello sopra o sotto di esso. Una di queste configurazioni è chiamata alfa-anomer e l'altro è il beta-anomer.

• Determinare quali degli atomi o gruppi legati al carbonio anomerico ha priorità più bassa del"". Si ricorda che nella chimica organica, si assegna priorità a atomi o gruppi basati sul numero atomico. Bromo ha priorità maggiore rispetto a ossigeno, che ha priorità maggiore rispetto al carbonio, che ha priorità maggiore rispetto a idrogeno. Per assegnare priorità, quindi, di avviare con i quattro atomi attaccati al carbonio anomerico. Se uno di loro ha una priorità inferiore rispetto a tutto il resto, è priorità più bassa. Se due di loro sono gli stessi (ad es. due atomi di carbonio) e hanno una priorità inferiore rispetto al resto, guardare a ciò che è collegato a ciascuna di queste due atomi e proseguite verso l'esterno fino a trovare un punto di differenza. Se un carbonio aveva un - CH2OH gruppo collegato ad esso e un - gruppo CH3 collegato ad esso, ad esempio, quest'ultimo sarebbe la priorità più bassa, perché il primo punto di differenza è la sostituzione di un ossigeno per un idrogeno e l'ossigeno ha un numero atomico superiore a idrogeno.

• Prendere gli altri tre atomi attaccati al carbonio anomerico e il loro numero uno attraverso tre da priorità più alta alla più bassa.

• Mentalmente ruotare la molecola in modo che l'atomo a priorità più bassa o il gruppo è rivolto verso l'esterno. Disegnare la molecola in questa configurazione su carta se aiuta. Si noterà che quando si contano lungo gli atomi collegati al carbonio anomerico da uno a tre (priorità più alta alla più bassa), si sta andando in un cerchio intorno a carbonio anomerico. Se trovate che andare da uno a tre attorno a quel cerchio che si tiene in senso orario, lo zucchero è beta. Se si prende in senso antiorario, lo zucchero è alfa.

Consigli & Avvertenze

  • Lo zucchero più comune che si incontrano è D-glucopyranose e c'è un semplice trucco che è possibile utilizzare per capire a quale configurazione è alfa e che è beta per questa molecola. Se il gruppo -OH sul carbonio anomerico in D-glucopyranose è sullo stesso lato dell'anello come gruppo - CH2OH, di esso beta. Se è sul lato opposto, è alfa. Si noti, tuttavia, che questo trucco non funzionerà allo stesso modo per altri zuccheri come il fruttosio o Eritrosio.