Molte sostanze organiche presentano attività ottica; cioè, ruotano luce piano polarizzata. Tali composti mancano un piano di simmetria. Più specificamente, la molecola non può essere sovrapposto sulla sua immagine speculare. Questa situazione si verifica spesso quando uno o più atomi di carbonio in una molecola sono legati ai quattro gruppi chimici differenti. I gruppi attaccati a questi atomi di carbonio..--chiamato "centri chirali"..--può prendere due possibili configurazioni, con conseguente due diversi composti chiamati "enantiomeri." Chimici distinguere tra enantiomeri con denominazioni di (R) e (S), (+) e (-), o D e L.
Molte reazioni in chimica organica producono miscele di enantiomeri. Un dispositivo noto come un polarimetro misura nella misura in cui una soluzione ruota luce piano polarizzata. I dati da tali misurazioni permettono di chimici determinare la percentuale di ciascun enantiomero presente nella miscela. Chimici di solito questo stato come "eccesso enantiomerico," che in realtà rappresenta la differenza tra le percentuali dei due enantiomeri.
Istruzioni
• Calcolare la rotazione specifica, [a], del campione secondo [a] = un / (c l.), dove a rappresenta la rotazione osservata, vale a dire, la lettura dal polarimetro, c rappresenta la concentrazione di campione in grammi per millilitro (g/mL) e l rappresenta la lunghezza del contenitore del campione in centimetri (cm). Ad esempio, se un campione preparato da 1,5 g di materiale ottico sciolto in acqua per un volume finale di 10 mL e misurata in una cella di 5,0 cm era determinato ad avere un potere rotatorio + 3,5 gradi, allora la concentrazione sarebbe 1,5 g / 10 mL = 0,15 g / mL e [a] = 3,5 / (0,15 5.0) = 4,7.
• Trovare la rotazione specifica di uno degli enantiomeri nella miscela nella sua forma pura. Normalmente si tratta di localizzare il composto in un lavoro di riferimento, ad esempio "The Dictionary of Organic Compounds" o "L'indice di Merck," oltre a numerose fonti online (Vedi risorse). Ad esempio, se il composto in esame è una miscela di acido L - e D-glutammico, L-acido glutammico esibisce una rotazione specifica + 12 gradi.
• Calcolare l'eccesso enantiomerico (e.e.) secondo
e.e. = (rotazione specifica osservati) / (rotazione specifica di enantiomero puro) * 100%.
Continuando con l'esempio,
e.e. = (3,5 / 12) * 100% = 29%.
Questo significa che il campione contiene un eccesso di 29 per cento di acido L-glutammico. O, perché le percentuali di D - e L-enantiomeri devono somma al 100%, quindi il campione contiene acido L-glutammico 64,5 per cento e acido D-glutammico 35.5 per cento.