Struttura di Methylparaben

Methylparaben, più scientificamente conosciuto come metil paraidrossibenzoato o 4-idrossibenzoato di metile, è una polvere cristallina incolore e quasi insapore, con un peso molecolare di 152,2. Esso viene utilizzato principalmente come un agente antimicotico in alimenti, cosmetici, creme solari, shampoo e farmaci. Methylparaben è stato trovato per essere quasi non-tossici, o "riconosciuto generalmente come cassaforte" (GRAS), con soltanto i casi rari di sensibilità riportati. Si assorbe facilmente gastrointestinally e attraverso la pelle.

Drosophila

Methylparaben è importante nell'allevamento di drosofila, che è più generalmente conosciuta come moscerino della frutta. Moscerino della frutta è importante per la ricerca genetica, a causa del suo ciclo di vita estremamente rapida e la sua complessità genetica. È studiato per aiutare nella comprensione di altre forme di vita, compreso gli esseri umani. Le culture del cibo per allevarli in laboratorio possono includere una piccola quantità di methylparaben come un inibitore di muffa muffa distrugge mosche in via di sviluppo.

Sintesi

Anche se si trova in natura, methylparaben commercialmente è sintetizzato da una modificazione della reazione di Kolbe-Schmitt, in cui anidride carbonica è reagito con phenoxide di potassio:

1) KOH 2 + CO2 + HO-C₆H... ' KO-C₆H₄-COO־ K⁺ + 2 H2O2) KO-C₆H₄-COO־ K⁺ + H₂SO₄ ' HO-C₆H₄-COOH + K₂SO₄3) CH₃OH, HO-C₆H₄-COOH + H₂SO₄ + ∆ ' HO-C₆H₄-COOCH₃ + H2O

Se l'idrossido di sodio è usato nella reazione invece di idrossido di potassio (un atomo di grandi dimensioni), la reazione non creerà il composto di para (1,4 siti di reazione sull'anello di benzene), ma il composto ortho (1,2)

Preoccupazioni di sicurezza

Anche se esso ha generalmente ammesso che methylparaben è essenzialmente non tossico, non tutti sono d'accordo. I riferimenti sono citati indicando metaboliti di methylparaben si accumulano nel corpo umano, particolarmente in donne seni e le ovaie.

La Food and Drug Administration limita methylparaben uso nei prodotti alimentari a "good manufacturing processes", che ammonta a meno dello 0,1 percento.

Valutazione modificata da NIH

Nel 2008, l'US National Library of Medicine, in collaborazione con il National Institutes of Health, ha pubblicato un rapporto finale modificato la valutazione della sicurezza di metil - etil-, propil-, isopropyl-, butil-, isobutil - parabeni e benzile-come utilizzati nei prodotti cosmetici in loro Internet Journal of Toxicology. Anche se riportano, in alcuni casi, che alcuni risultati indesiderati si è verificato, quei risultati indesiderati erano molte volte meno grave (a volte centinaia di migliaia di volte meno) rispetto a quelli trovati nell'ormone estrogeno, estradiolo.

Biodegradabilità

Per coloro che desiderano di mantenere l'ambiente pulito di sostanze che non possono essere biodegradati, la questione della biodegradabilità dei parabeni è molto importante. Sembra che parabeni standard tutti abbattere completamente nell'ambiente per altre sostanze, naturali, che a loro volta suddividere ulteriormente in prodotti innocui.