Riduzione del benzofenone da sodio boroidruro

Riduzione del benzofenone da sodio boroidruro

Benzofenone reagisce con boroidruro di sodio in una soluzione di metanolo. Il risultato è diphenylmethanol e un reagente secondario. La riduzione inizia con la rottura del doppio legame carbonio-ossigeno benzofenone. Il carbonio attira un atomo di idrogeno da boroidruro, e l'ossigeno attira un atomo di idrogeno da metanolo.

Idrogeno-carbonio centrale

Carbonio centrale del benzofenone obbligazioni con un idrogeno da boroidruro (BH4), mentre l'ossigeno di benzofenone brevemente esiste come un anione, che è un atomo caricato negativamente.

Benzofenone ossigeno al "OH"

L'ossigeno anionico (O-) attira un secondo atomo di idrogeno da fine carbonio CH3OH. Il prodotto principale, diphenylmethanol, differisce dall'originale per la presenza di un gruppo funzionale di "OH".

Altri prodotti di reazione

Quando benzofenone riduce al diphenylmethanol, avanzi prodotti includono le specie CH2OH e NaBH3. L'energico CH2OH e NaBH3 rapidamente bond per dare (CH2OH) H3B-Na +. Questo complesso è il secondo principale prodotto di riduzione del benzofenone.

Rapporti di reagente

Nella vita, quattro benzofenone molecole reagiscono con ogni complesso di BH4. Poiché ogni quattro molecole di benzofenone attirano un atomo di idrogeno dal donatore di idrogeno "BH4", quattro "CH2OH" legame di s con ogni atomo di boro (B). Realisticamente, il prodotto secondario è (CH2OH) 4B-Na + e quattro molecole di diphenylmethanol. In un momento di messa a fuoco su una molecola di benzofenone è utile per spiegare e comprendere punti di reazione.