Circa 80 piloti sono stati utilizzati in Pony Express in qualsiasi momento, anche se 400 altri dipendenti includevano stazione custodi, offerte stock e Sovrintendenti di rotta. I piloti erano spesso pagati fino a 125 $ al mese, e concorrenza per i lavori di equitazione era solitamente abbastanza feroce. Secondo il sito di Pony Express Home Station, mai nessuno dei record di società centrale Overland e California Pony Express contenente elenchi autentici dei dipendenti è stato scoperto, e per la maggior parte informazioni su piloti sono stati ricostruiti insieme utilizzando fonti di seconda e terza parte.
Andrew Ole Anderson
Andrew ha vissuto tra il 1843 e il 1929, e si ritiene che cavalcò tra Salt Lake e Creek di Robert nella divisione di Howard Egan, attraverso aree reputato per essere ostile territorio indiano. Secondo il sito di Pony Express Home Station, la sua vita era in pericolo costante in tutta sua giostre per il Pony Express, e sopravvisse diversi scontri con i nativi.
Samuel S. Jobe
Soprannominato "Diavolo rosso", Samuel S. Jobe nacque nel 1841. Suo percorso di Pony Express hanno variato da Horseshoe Bend in Wyoming orientale a Julesbug, Colorado, che copre un ampio territorio. I conti più famosi delle sue gesta comporta come si assicurò un cofano di guerra Sioux durante una scaramuccia, che ha poi presentato a Buffalo Bill per l'esposizione nel Wild West Show. Questo cofano stesso è detto di essere in mostra al Museo di New York.
James Moore
Più comunemente conosciuto come Jim Moore, questo pilota è stato uno dei primi assunti al St. Joseph per divisione di Lewis. La più grande corsa è stata effettuata il 8 giugno 1860 e coinvolti che trasportano missive importanti di governo un continuo 140 miglia alla sua destinazione in Julesburg. Una volta là, tuttavia, ha trovato che il suo successore era stato ucciso il giorno prima. Entro 10 minuti di arrivo, Moore ha ripreso la sella..--senza anche fermarsi a mangiare..--e alla fine del suo viaggio aveva completato un round trip di 280 miglia, sostenuta a circa 18 miglia all'ora.
Henry Tuckett
Henry Tucket è Nato a Londra, Inghilterra, nel 1831 e venne a Utah nel 1852. Lì, fu impiegato da Pony Express come un pilota sulla divisione di Howard Egan a ovest di Salt Lake City. Assunto da Egan per iniziare il rifunzionamento del sentiero dopo che gli indiani avevano interrotto esso, Henry era frequentemente reputato a confondere aspiranti banditi di commutazione di pacchetti con altri piloti non impiegati da Pony Express per le parti di sue giostre.