Fenolo e cicloesanolo sono composti organici con una varietà di usi importanti nell'industria, soprattutto nella fabbricazione di materie plastiche. Anche se il fenolo è solo un acido debole, la sua struttura lo rende più acido di cicloesanolo.
Tipi
Cicloesanolo appartiene a una classe di composti organici chiamati alcoli, definiti come composti che caratterizzano un gruppo ossidrile (OH) associato a un atomo di carbonio. Fenolo ed altri fenoli hanno anche un gruppo dell'idrossile, ma nel suo caso il gruppo ossidrile è connesso a un atomo di carbonio che fa parte di un anello fenilico. Questa differenza è importante nel determinare l'acidità di ciascun composto.
Funzione
Quando fenolo dona un ione di idrogeno all'acqua, la coppia di elettroni restanti sull'atomo di ossigeno diventa delocalizzata, significato che diventa ridistribuito nell'anello fenilico e non possono essere assegnata con certezza a qualsiasi coppia di atomi. Questo effetto è possibile a causa dei legami π sull'anello fenilico (legami che si formano tra sovrapposti unhybridized p-orbitali). In cicloesanolo, d'altra parte, tutti i carboni in struttura ad anello condividono legami singoli e non ci sono nessun legami π, quindi la carica negativa sull'ossigeno non diventare delocalizzata se l'idrogeno viene donato all'acqua.
Effetti
Poiché la carica negativa diventa delocalizzata dopo fenolo perde l'idrogeno dal relativo gruppo di idrossile, la base coniugata di fenolo è molto più debole che la base coniugata di cicloesanolo. Di conseguenza, la costante di dissociazione è maggiore per il fenolo è per cicloesanolo, pertanto il fenolo è un acido più forte in acqua (nel senso che dona più ioni di idrogeno). Altre molecole nella classe di composti chiamati fenoli sono acidi in genere deboli pure, anche se sono molto più deboli acidi di acidi carbossilici come l'acido acetico come regola generale.