I composti carbonilici contengono un carbonio con un ossigeno collegato ad esso da due doppi legami. Il carbonio accanto al gruppo carbonilico è chiamato un carbonio alfa e il carbonio che si trova una posizione ulteriore distanza è un carbonio beta. Aggiunta dell'aldolo prende due tali molecole e li combina per formare un composto con un idrossile, o un gruppo OH sul carbonio beta; riscaldamento del prodotto si sbarazza del gruppo dell'idrossile. Questi due passi insieme sono chiamati una condensazione dell'aldolo - una reazione importante per i chimici organici, anche se uno che ha alcune limitazioni.
Chetoni
Un'aldeide ha un gruppo carbonilico all'estremità di una catena di carbonio, mentre un chetone ha un gruppo carbonilico con un carbonio fissato su entrambi i lati. La reazione dell'aldolo è più veloce e offre rendimenti più elevati per aldeidi di quanto non faccia per i chetoni, perché le aldeidi sono meno stabili. Ecco perché il legame carbonio-ossigeno polare lascia una parziale carica positiva sul carbonio carbonilico, così le due elettrone-donante catene del carbonio (gruppi alchilici) collegate al carbonio carbonilico in un chetone contribuiscono a stabilizzare un'aldeide ha solo un gruppo alchilico attaccato. Di conseguenza, affinché questo tipo di reazione avvenga con un alto rendimento, chimici devono rimuovere il prodotto, come si è formato, che rende il processo un po' più complicato che la reazione abituale con aldeidi.
Aldolica incrociata
Combinando due composti carbonilici differenti (ad es. ossima e acetaldeide) conduce ad un cosiddetto "condensazione aldolica incrociata," creando una varietà di prodotti diversi. In genere, si desidera una reazione che produce prodotti come pochi come possibile, perché ciò consentirà di aumentare il vostro rendimento; Inoltre, la separazione delle miscele di prodotti può essere molto difficile, soprattutto se essi sono simili composti con proprietà simili. Di conseguenza, attraversata dell'aldolo condensazioni sono utili solo se uno dei composti coinvolti non hanno alcun idrogeni attaccati al suoi carboni alfa.
Più prodotti
Anche le reazioni che coinvolgono solo un carbonile composti a volte possono produrre più prodotti..--se essi comportano un chetone asimmetrica. Una reazione dell'aldolo che coinvolge 2-metilcicloesanone, ad esempio, sarebbe stato meno semplice, perché la base potrebbe rimuovere un ione di idrogeno da uno dei due alfa-carboni e quindi condurre ad una reazione con più prodotti.
Formazione di anello
Le reazioni dell'aldolo possono coinvolgere un alfa-carbonio e un gruppo carbonilico della molecola stessa; in tal caso, essi sono chiamati condensazioni aldolica intramolecolare. Queste reazioni si formano generalmente solo uno dei due tipi di anelli: sei membri ad anelli o cinque anelli. Per la maggior parte, questo è un vantaggio..--è possibile prevedere che tipo di prodotto si otterrà e quindi utilizzare questa reazione per progettare un tipo specifico di anello. Può anche essere una limitazione, tuttavia, supponendo che il vostro obiettivo è quello di fare un anello di quattro atomi o sette-membered.