Acido adipico è una sostanza chimica di partenza su scala industriale importante per l'industria manifatturiera in nylon. Esso è costituito da solo carbonio, idrogeno e ossigeno ed è classificato come un acido dicarbossilico poiché contiene due carbossilico gruppi - COOH. Il chimico, pensando al contrario, vede che acido adipico può essere preparato in laboratorio da una reazione di "anello-apertura".
Formula chimica di base
Ci sono un certo numero di modi di scrittura di formule di composti organici, dal più semplice identificazione di atomi e loro numeri per disegni complessi e modelli molecolari. La forma più semplice di formula chimica dell'acido adipico è C6 H10 O4.
La distribuzione degli elementi meno complicato può essere scritta come HOOC-(CH2) 4-COOH. Questo schema è molto utile. Indica la posizione dei due gruppi carbossilici nella molecola. Per l'acido adipico, i gruppi carbossilici sono alle estremità della molecola. Inoltre, ci racconta il gruppo CH2 o "metilene", e in acido adipico, ci sono quattro di loro-CH2-CH2-CH2-CH2 - collegati tra loro, al centro della molecola.
Discussione del disegno di struttura migliorata
Atomi di carbonio, anche se si connettono come anelli di una catena, farlo in linee rette. Atomi di carbonio con valenza 4 sono chiamati atomi di carbonio tetraedrici. Forma di atomi di carbonio tetraedrico legami con angoli di 109,5 gradi. Un'approssimazione ragionevole per questo è disegnare straight catene di atomi di carbonio in formazione a zig-zag. Vedere la formula chimica a zig-zag per acido adipico nella figura 1.
Apertura dell'anello
Come accennato in precedenza, acido adipico può essere fatto in laboratorio tramite una reazione di anello-apertura. Legami doppi ordinarie (che rappresentano due legami tra gli stessi due atomi di carbonio) sono facilmente aperte dall'ossidazione. Per rendere l'acido adipico, semplice cicloesene (C6H10) può essere utilizzato (vedere la figura 2 per una schematica della reazione).
Polimerizzazione
Poiché l'acido adipico ha due delle stesse unità di funzionalità (sue due gruppi carbossilici), polimerizzazione (facendo grandi catene da brevi molecole) è possibile.
Per comprendere la polimerizzazione, immaginare due diversi tipi di molecole, X-(R1) - X e Y-(R2) - Y, dove R1 e R2 sono relativamente poco importante. R1 è dotato di due funzionalità attiva, X, sulla sua estremità, che reagiscono con i gruppi Y due alle estremità di R2. Quando X e Y reagire insieme, formano Z. Se reagiamo le due sostanze chimiche, otteniamo la struttura risultante,[-(R1)-Z-(R2)-Z-(R1)-Z-(R2)-]nLa "n" può essere a volte un numero piuttosto elevato, e le molecole che abbiamo fatto sono chiamate un "polimero".
Da acido adipico di Nylon
Con il metodo descritto in precedenza, acido adipico (con il suo gruppo - COOH), possono interagire con le ammine (con loro - gruppo NH2), alle ammidi di modulo (con loro - CONH-gruppo). La reazione iniziale è quello di formare un'ammina-sale, che poi può essere fatto per eliminare l'acqua, formare ammidi. Vedere la figura 3 per lo schema elettrico.