La conversione di anilina (altrimenti noto come amminobenzen) a benzene è un esempio di buon insegnamento di due importanti reazioni in chimica organica. Il primo di questi è la reazione dell'anilina con acido nitroso per formare un insolito tipo di prodotto chimico conosciuto come un sale di diazonio. Sali di diazonio sono utili, poiché essi possono essere fatte in tinture e coloranti alimentari. Nella conversione modellata qui, tuttavia, il sale è successivamente trattato con acido per rimuovere il gruppo di diazonio e produrre la molecola del benzene pianura. Questa reazione inoltre è utile e si verifica nella sintesi di alcuni composti organici.
Istruzioni
• Preparare una soluzione di anilina in soluzione acquosa di acido cloridrico all'interno di un pallone di reazione. Raffreddare la soluzione a 0 gradi Celsius. Si noti che anilina ha la formula molecolare C6H5NH2 (dove C è il carbonio, H è l'idrogeno e N è azoto) quindi è essenzialmente uguale a benzene (C6H6) rimosso uno di idrogeno e il gruppo-NH2 inserito al suo posto.
• Aggiungere goccia saggio, con agitazione, una soluzione di nitrito di sodio (NaNO2) in acqua. La combinazione di nitrito di sodio e acido produrrà acido nitroso (HONO) nel pallone di reazione. L'acido nitroso reagisce con l'anilina già nel pallone per modificare il gruppo NH2 in - N2 + Cl - e così produrre il corrispondente prodotto chimico conosciuto come un sale di diazonio (C6H5N2 + Cl-). Mantenere questa soluzione inferiore ai 5 gradi Celsius per mantenere il diazonio instabile composto.
• Aggiungere goccia saggio, con agitazione, una soluzione acquosa di acido ipofosforoso (H3PO2) per la soluzione del sale di diazonio. La reazione di acido ipofosforoso con il sale di diazonio rimuoverà il gruppo diazonio e sostituirlo con un idrogeno, generando il benzene (C6H6). Anilina ora è stato convertito a benzene tramite il composto intermedio diazonio.